1986年与郑怡合唱《我和你》出道；同年2月和马玉芬、彭佳慧等发行了一张翻唱合辑《可登流行45》，年销量达30万张。1988年发行首张个人专辑《爱要怎么说》，获得中国时报最佳新人奖亚军、年度十大金曲排行亚军、1989年全年新加坡电台龙虎榜最高荣誉歌曲。1990年获得第一届台湾金曲奖最佳新人奖；同年发行专辑《特别的爱给特别的你》，专辑同名主打歌《特别的爱给特别的你》在新加坡933电台蝉联12周冠军，获得香港第13届十大中文金曲奖，入围第三届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖。1994年发行专辑《爱与愁·爱全给了你》。1996年发行专辑《你爱谁》。

2004年，在经过5次提名后，凭借《爱的钢琴手》获得第15届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。2011年获得新加坡金曲奖流行乐坛荣誉大奖；同年10月开始“特别的爱给特别的你-我们之间的故事”世界巡演之旅。2015年，伍思凯“特别的爱给特别的你live show”在内地一连巡演11场。

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