在台中市酒吧驻唱时，高慧君受到音乐人钮大可的提拔，签约环球唱片，进入演艺圈。1998年与歌手张学友合唱歌曲《你最珍贵》而成名，翌年3月发行个人首张音乐专辑《认真的女人最美丽》。2002年6月发行首张精选辑《点播女人心》。2003年开始，她往戏剧圈发展。2006年凭借电视剧《图腾转啊转》入围第41届台湾电视金钟奖迷你剧集最佳女主角奖。2007年凭借电视剧《美丽晨曦》获得第42届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳女主角奖。2009年参演电视剧《芳草碧连天》，凭借该剧获得第45届台湾电视金钟奖戏剧节目女配角奖。2013年主演的电视剧《水返脚的春天》于2月首播；同年10月加入场《张凤珠师姊的故事》的拍摄。

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